Keith Allenin peliura sujui lähinnä AHL:ssä. Hän pääsi pelaamaan kahtena kautena NHL:ää Detroit Red Wingsin riveissä. Red Wings voitti Stanley Cupin molempina kausina, mutta vain vuonna 1954 hän sai nimensä pokaaliin.
Merkittävämpi rooli Allenilla oli pelaajauran jälkeen. Valmennettuaan Seattlessa alemmalla tasolla hän sai pestin Philadelphia Flyersin ensimmäisenä päävalmentajana NHL:ssä. Kahden kauden jälkeen, vuonna 1969, hän siirtyi joukkueen toimitusjohtajaksi ja pysyi tehtävässä aina vuoteen 1983 asti.
Aikakausi oli Flyersille menestyksekäs. Allenin johdolla Flyers varasi Bill Barberin ja Rick MacLeishin sekä teki erinomaisia kauppoja saadakseen Bernie Parentin ja Reggie Leachin joukkueensa kulmakiviksi.
Flyers voitti Stanley Cupin vuosina 1974 ja 1975 ollen ensimmäinen vuoden 1967 laajennuksessa NHL:ään liittyneistä joukkueista, joka mestaruuden onnistui voittamaan. Joukkue pelasi finaalissa myös vuosina 1976 ja 1980.
Flyers tunnettiin erittäin kovaa pelaavana ja paikoin rumiakin otteita käyttäneenä joukkueena, ja se saikin lempinimen Broad Street Bullies silloisen kotiareenan, The Spectrumin, sijainnin mukaan.
Allen nimettiin Hockey Hall of Fameen rakentajien kategoriaan vuonna 1992.
