Hart Memorial Trophyn saajaksi ovat ehdolla Coloradon kapteeni Joe Sakic sekä Pittsburghin supertähdet Jaromir Jagr ja Mario Lemieux. Hart Trophyn saa pelaaja, jonka toimittajat ovat arvioineet olevan omalle joukkueelleen arvokkain. Jagr ja Lemieux ovat molemmat voittaneet palkinnon aiemmin, Lemieux kolmesti (1988, -93 ja -96) ja Jagr kerran (-99).
Paras puolustaja palkitaan James Norris Trophylla ja tämän vuoden ehdokkaat ovat Coloradon legenda Ray Bourque, New Jerseyn kovaa taklaava pakki Scott Stevens sekä Detroitin puolustuksen johtohahmo Nicklas Lidström. Kolmikosta Bourque on ainoa, joka on voittanut palkinnon aikaisemmin uransa aikana. Hän on voittanut palkinnon viidesti vuosina 1987, -88, -90, -91 sekä -94.
Frank J. Selke Trophylla palkitaan NHL:n paras puolustava hyökkääjä ja voittaja on joku seuraavista: New Jerseyn John Madden, Dallasin Mike Modano tai Coloradon Sakic. Heistä kukaan ei ole aikaisemmin voittanut palkintoa.
New Jerseyn Martin Brodeur, Philadelphian Roman Cechmanek sekä Buffalon Dominik Hasek ovat ehdolla Vezina Trophyn saajiksi. Palkinto ojennetaan kauden parhaalle maalivahdille. Brodeu ja Cechmanek eivät ole palkintoa koskaan voittaneet, mutta Hasekille palkinto on luovutettu peräti viisi kertaa ( 1994, -95, -97, -98 ja -99).
Calder Trophylla palkitaan kauden paras tulokaspelaaja. Keltanokista ehdolla ovat Ottawan hyökkääjä Martin Havlat, Tampa Bayn hyökkääjä Brad Richards sekä San Josen maalivahti Evgeni Nabokov. Richards voitti tulokkaiden pistepörssin 62 pisteellä ja Havlat oli pörssissä sijalla kolme. Evgeni Nabokov pelasi hienon kauden ja valtasi joukkueensa ykkösvahdin paikan.
NHL:n herrasmiespalkintoon Lady Byng Trophyyn ehdolla ovat Coloradon Sakic, Detroitin Lidström sekä Washingtonin Adam Oates. Heistä kukaan ei ole aikaisemmin palkintoa voittanut, vaikka Oates ja Lidström ovat olleet lukuisia kertoja ehdokkaina.
Paras valmentaja palkitaan Jack Adams Awardilla, ja ehdokkaat ovat Ottawan Jacques Martin, Detroitin valmentajalegenda Scotty Bowman sekä Philadelphian tulokasvalmentaja Bill Barber. Sekä Martin että Bowman ovat voittaneet kyseisen palkinnon aiemmin. Martin voitti toistaiseksi ainoan pystinsä kauden 1998-99 päätteeksi ja Bowman on voittanut Adams Awardin kahdesti vuosina 1977 ja 1996.