Ken Hollandin aikakausi Detroit Red Wingsin GM:nä toi hänelle kolme Stanley Cupin voittoa, joista kaksi ennen palkkakattoa (1997, 2002) ja yksi palkkakattoaikana (2008). Ennen GM-ajanjaksoa hän toimi Red Wingsissä apulais-GM:nä sekä amatöörikykyjenetsinnän johtajana.
Hänellä on takanaan myös pelaajaura maalivahtina, joka kattoi kaksi NHL- ja lähes 350 AHL-ottelua.
− Kenin kokemus kiekkojohtajana ja GM:nä on sellainen, mihin ei voi vastata. Hänellä tulee olemaan täysi päätäntävalta Oilersin kiekkotoiminnoissa, Oilers Entertainmant Groupin toimitusjohtaja Bob Nicholson kommentoi.
− Uskon, että voimme rakentaa jotain erityistä Edmontonissa, ja minulla on suunnitelma tehdä Oilersista tasaisesti menestyvä joukkue, Holland itse analysoi siirtoaan.
Edmonton Oilers on selviytynyt pudotuspeleihin vain kerran viimeisen 13 kauden aikana.