Leonard "Red" Kelly aloitti NHL-uransa vuonna 1947 Detroit Red Wingsin riveissä. Puolustajana pelannut Kelly valittiin kuudesti NHL:n tähdistökentälliseen. Parhaan puolustajan James Norris Memorial Trophy jaettiin ensimmäistä kertaa vuonna 1954, ja voittaja oli Kelly. Hänet palkittiin myös kolmesti NHL:n herrasmiespelaajan Lady Byng Memorial Trophylla. Hänen jälkeensä seuraava palkinnon voittanut puolustaja oli Brian Campbell vuonna 2012.
Kellyn Red Wings -aikana joukkue voitti neljästi Stanley Cupin (1950, 1952, 1954, 1955). Vuonna 1960 hän siirtyi Toronto Maple Leafsiin, jossa pelipaikka muuttui keskushyökkääjäksi. Kelly voitti Maple Leafsissa niin ikään neljä Stanley Cupia vuosina 1962, 1963, 1964 ja 1967. Viimeisimmän voittonsa jälkeen Kelly lopetti uransa ja siirtyi valmentajaksi.
Hän toimi päävalmentajana NHL:ssä kymmenen kauden ajan seuroinaan Los Angeles Kings, Pittsburgh Penguins ja Toronto Maple Leafs. Parhaimmillaan Kellyn valmentamat joukkueet selvisivät neljän parhaan joukkoon.
Kelly valittiin Hockey Hall of Fameen vuonna 1969 ja hänen pelinumeronsa 4 on jäädytetty niin Maple Leafsissa (2016) kuin Red Wingsissä (2019).
