Sidney Crosby, 33, on kiistatta yksi 2000-luvun parhaimmista jääkiekkoilijoista. Cole Harbourin oma poika on voittanut lähes kaiken mahdollisen NHL:ssä ja kansainvälisissä kaukaloissa. Pahat loukkaantumiset hidastivat hyökkääjän uraa 2010-luvun alussa, mutta paluu huipulle tapahtui kahden Stanley Cup -mestaruuden muodossa.
Koko NHL-uransa Pittsburgh Penguinsia edustanut Crosby saa suurella todennäköisyydellä lauantaina kotiottelussa New York Islandersia vastaan täyteen tuhat NHL:n runkosarjaottelua. Kanadalainen on urallaan iskenyt yhteensä 1 263 tehopistettä runkosarjassa.
Jatkoaika kävi läpi kanadalaishyökkääjän uran tärkeimpien hetkien kautta.
30.7.2005: Pittsburgh Penguins varasi Crosbyn varaustilaisuuden ensimmäisellä vuorolla. Ennen siirtymistään NHL-kaukaloihin Crosby pelasi pelasi kaksi kautta Rimouski Oceanicin joukkueessa QMJHL-junioriliigassa.
NHL:n huonoimpiin tuohon aikaan lukeutunut Penguinsin organisaatio vahvistui vuosina 2003–2005 huomattavasti. Ennen Crosbya joukkue varasi kesällä 2003 numerolla yksi maalivahti Marc-André Fleuryn ja kesällä 2004 numerolla kaksi venäläissentteri Jevgeni Malkinin.
5.10.2005: Crosby teki NHL-debyyttinsä vierasottelussa New Jersey Devilsiä vastaan. 18-vuotias hyökkääjä avasi myös heti pistetilinsä NHL:ssä, kun hän sai syötön konkari Mark Recchin ylivoimamaaliin ottelun kolmannessa erässä. Penguinsille pisteitä ei herunut, ottelu päättyy Devilsin 5–1 voittoon.
Crosbyn uran pituudesta antaa perspektiiviä se, että hän pelasi NHL-uransa ensimmäiset ottelunsa legendaarisen Mario Lemieux'n joukkuekaverina, joka tosin päätti lopullisesti pelaajauransa kesken Crosbyn tulokaskauden. Crosby myös asui Penguins-uransa alkuvuosina Lemieux'n luona.
8.10.2005: Crosbyn ensimmäinen NHL-maali näki päivänvalonsa kotiyleisön edessä Boston Bruinsia vastaan Penguinsin vanhassa kotihallissa "iglussa". Avausmaalista huolimatta Penguins taipui jatkoajan jälkeen Bruinsille 6–7.
Tulokaskauden jälkeen kanadalaisen maalisarake näytti lukemaa 39. Tehopisteitä Crosby keräsi yhteensä 102, mutta joukkueen menestys jäi laimeaksi. Penguins jäi Itäisen konferenssin viimeiseksi 58 pisteellä.
1.6.2007: Crosby nimettiin Penguisin kapteeniksi toisen NHL-kautensa päätteeksi. Kanadalainen oli nimeämishetkellä vasta 19-vuotias ja hänestä tuli historian toiseksi nuorin NHL-kapteeni. Crosby on toiminut Penguinsin kapteenina nyt jo 14 kauden ajan ja on tämän hetken NHL:n pitkäaikaisin kapteeni.
14.6.2007: Crosby palkittiin ensimmäistä kertaa NHL:n henkilökohtaisella palkinnolla. Crosby voitti Hart-palkinnon liigan arvokkaimpana pelaajana vasta alle 20-vuotiaana. Mukaan tarttuivat myös Art Ross ja Lester B. Pearson (nyk. Ted Lindsay) -palkinnot.
Yhteensä Crosby on voittanut uransa aikana 13 NHL:n henkilökohtaista palkintoa. Liigan tähdistöottelussa hyökkääjä on nähty jo yhteensä kahdeksan kertaa.
1.1.2008: Uudenvuodenpäivää juhlittiin uusissa maisemissa, kun NHL:n ensimmäinen "talviklassikko" pelattiin Buffalossa Ralph Wilson -stadionilla. Sabres isännöi ottelussa Penguinsia ja katsojia stadionin lehtereillä oli noin 70 000.
Ottelu eteni sankan lumipyryn keskellä aina voittolaukauskilpailuun asti. Varsinaisella peliajalla syöttöpisteen Penguinsin ainoaan maaliin antanut Crosby ratkaisi ottelun joukkueensa kolmantena laukojana.
Vuoden 2008 jälkeen Crosby ja Penguins ovat pelanneet peräti viisi ulkoilmaottelua.
4.5.2009: Crosby ja Washington Capitalsin Aleksandr Ovetškin tarjosivat yhden liigan lähihistorian viihdyttävimmistä otteluista. Molemmat hyökkääjät iskivät hattutempun Capitalsin ja Penguinsin välisessä pudotuspeliottelussa. Ottelu päättyi Capitalsin 4−3-voittoon.
Crosby ja Penguins etenivät kuitenkin jatkoon kyseisestä sarjasta. Ovetškinin ja Crosbyn kaksintaistelu on ollut yksi NHL:n viime vuosien puhutuimpia ja kyseiset supertähdet ovat olleet tuonkin sarjan jälkeen monta kertaa vastakkain pudotuspeleissä. Crosby ja Penguins päihittivät Ovetškinin ja Capitalsin myös keväinä 2016 ja 2017, kunnes Ovetškin nappasi Crosbyn päänahan vuonna 2018. Sattumaa tai ei, kaikkien näiden sarjojen voittaja nosteli lopulta Stanley Cupia.
12.6.2009: Crosby pääsi nostamaan Stanley Cup -pokaalia ensimmäistä kertaa urallaan, kun Penguins otti revanssin Detroit Red Wingsistä. Viihdyttävä ottelusarja ratkesi vasta seitsemännessä ottelussa, jonka Penguins vei Maxime Talbotin maalien ansiota nimiinsä maalein 2–1.
Crosby sijoittui pudotuspelien pistepörssissä sijalle kaksi, voiton mennessä Penguinsille toiselle tähtisentteri Malkinille.
28.2.2010: Kanada kesti kotiyleisön valtaisat menestyspaineet ja voitti miesten jääkiekon olympiakultaa Vancouverin talviolympialaisten päätöspäivänä. Finaalista tuli historiallinen trilleri, jossa ratkaisua jouduttiin hakemaan jatkoajalta.
Loistavan turnauksen Yhdysvaltojen maalilla torjunut Ryan Miller teki turnauksen ainoan virheensä ja Crosby ei erehtynyt. Kiekko reppuun ja Kanadan juhlat saivat alkaa.
21.11.2011: Aivotärähdysten jälkioireista kärsinyt Crosby teki paluun NHL-kaukaloihin yli 300 päivän tauon jälkeen. Hyökkääjä hiljensi epäilijänsä kahdella maalilla ja kahdella syöttöpisteellä. Islanders jäi Crosbyn ja Penguinsin käsittelyssä nollille, kun ottelu päättyi pingviinien 5–0-voittoon.
23.2.2014: Sotšin olympiaturnauksesta tuli Kanadan ja Crosbyn näytös. Voitosta voittoon edennyt Kanadan joukkue eteni sulavasti finaaliin, jossa vastaan asettui Ruotsi. Crosby teki finaalissa maalin Henrik Lundqvistin selän taakse ja Kanada vei jälleen kultamitalit.
17.5.2015: Kanada murskasi kapteeni Crosbyn johdolla Venäjän MM-kisojen loppuottelussa lukemin 6–1. Voiton myötä Crosbysta tuli 26. "kolmen kullan" -kerhon jäsen. Harvalukuiseen joukkoon pääsee voittamalla Stanley Cup -mestaruuden sekä olympia- että MM-kultaa.
Tällä hetkellä kolmen kullan kerhossa on 29 pelaajaa ja yksi valmentaja.
12.6.2016: Crosby pääsi nostamaan urallaan toista kertaa Stanley Cupia, kun Penguins kaatoi San Jose Sharksin finaaleissa vakuuttavien peliesitysten jälkeen voitoin 4–2. Crosby pokkasi myös ensimmäistä kertaa urallaan pudotuspelien parhaan pelaajan palkinnon.
29.9.2016: Crosby johdatti kapteenina Kanadan World Cup -turnauksen voittoon Torontossa. Maailman parhaat pelaajat yhteen koonnut turnaus oli Kanadan ylivoimainen näytös alusta loppuun. Paras kolmesta -finaalisarjassa Kanada kaatoi Euroopan pienemmistä kiekkomaista kootun joukkueen otteluvoitoin 2–0.
Crosby voitti turnauksen pistepörssin ja hänet valittiin myös turnauksen arvokkaimmaksi pelaajaksi.
16.2.2017: Crosby antoi syötön Chris Kunitzin maaliin Winnipeg Jetsiä vastaan ja kirjautti itselleen NHL-uransa 1 000. tehopisteen. Tonni tuli täyteen 757 ottelussa, kaikkien aikojen 12. nopeimpana pelaajana.
11.6.2017: Penguins hallitsee NHL:ää ja Crosby pääsee nostamaan Stanley Cupin jo toisena peräkkäisenä keväänä. Tällä kertaa finaalisarjassa kaatui Nashville Predators ja Crosby valittiin jälleen pudotuspelien parhaaksi pelaajaksi.
Crosby on pelannut urallaan 168 pudotuspeliottelua, joissa hän on iskenyt tehopisteitä yhteensä 189.