KHL-kausi 2018-19 alkaa syyskuun ensimmäisenä päivänä hallitsevan mestarin Ak Bars Kazanin sekä runkosarjan voittaneen SKA Pietarin kohtaamisella. Jokerit pääsee tositoimiin kaksi päivää myöhemmin, kun edessä on kotiottelu Kunlun Red Staria vastaan.
Jokainen joukkue pelaa kauden aikana 62 ottelua. Jokereiden kotiotteluista kaksi pelataan Tallinnassa lokakuun lopulla. 26.10. vastassa on Spartak Moskova ja kaksi päivää myöhemmin Severstal Tšerepovets.
Tallinnan lisäksi otteluita isännöivät myös Wien ja Zürich. Näissä otteluissa mukana ovat SKA, Moskovan TsSKA sekä Dinamo Riika.
Runkosarja päättyy 22. helmikuuta ja pudotuspelit käynnistyvät kolme päivää myöhemmin. Tällä kertaa pudotuspelien ohjelmassa ei ole peräkkäisinä päivinä pelattavia otteluita.
