Dylan Olsen on Chicago Blackhawksin ensimmäisen kierroksen varaus kesältä 2009. 23-vuotias puolustaja on pelannut Chicagossa ja Floridassa yhteensä runkosarjassa 72 ottelua sekä yhden pudotuspelin.
Kaudella 2013-2014 hän teki Panthersissa 44 ottelussa tehot 3+9 ja pelasi myös yhteensä 20 ottelua AHL:ssä Rockford IceHogsin ja San Antonio Rampagen riveissä.
