Holland on viettänyt edelliset 21 vuotta Red Wingsin organisaatiossa. Ennen GM-pestiä Holland toimi seitsemän kautta pelaajatarkkailijana ja kolme kautta vara-GM:nä.
Red Wings -omistaja Chris Ilitch kommentoi Hollandin jatkosopimusta uutistiedotteessa.
— Ken on ollut iso osa neljässä edellisessä mestaruudessamme. Hän aloitti meillä pelaajatarkkailijana ja on nostanut monia tärkeitä pelaajia organisaatioomme. Hän on erittäin hyvä kokoamaan joukkueita.
Red Wings sijoittui kuluneella kaudella oman divisioonansa viidenneksi ja jäi pudotuspelien ulkopuolelle jo toista kertaa peräkkäin. Ennen viime kautta joukkue oli selviytynyt pudotuspeleihin edellisenä 25 kautena.
