Ura:

Rupp pelasi juniorivuotensa OHL:ssä, jossa pelasi 185 ottelua. Ensimmäisen kerran Rupp varattiin kesällä 1998 ensimmäisen kierroksen yhdeksäntenä varauksena. Rupp ja New York Islanders eivät kuitenkaan päässeet yksimielisyyteen sopimusehdoista ja Rupp tuli uudelleen varattavaksi kesällä 2000. Tällöin miehen oikeudet menivät New Jersey Devilsille kolmannella kierroksella. New Jeeseyn farmiseurassa Albany River Ratsissa Rupp debytoi seuraavana syksynä.

Kaksi ensimmäistä ammattilaiskauttaan Rupp vietti farmissa. Toisella kaudellaan Rupp ylsi 30 tehopisteeseen. NHL-debyytti tapahtui kolmannella Devils-kaudella. Albanyssa pelaaminenkin oli vielä arkipäivää, ottelumäärien ollessa 47 farmissa, 26.

Vakiokokoonpanoon Rupp murtautui kaudella 2003-04. New Jerseyssä kertyi tilille 51 ottelua. Siirtotakarajan lähestyessä Rupp jatkoi matkaansa uuteen seuraan. Phoenix hankki Ruppin sekä varauksen ja antoi vaihdossa Jan Hrdinan. Phoenixissä tilille kertyi vain kuusi peliä. NHL-uran jatkuminen varmistui kuitenkin jo ennen NHL-työsulun alkua, sillä elokuussa 2004 Rupp ja Phoenix kirjoittivat jatkosopimuksen.

Työsulun jälkeen elämä Phoenixissa ei kuitenkaan jatkunut kauan, ennen kuin Rupp jatkoi matkaansa Columbukseen. Kauden jälkeen tie vei kuitenkin takaisin tuttuihin maisemiin, ja mies liittyi jälleen Devilsin miehistöön.

Kesällä 2009 jätti New Jerseyn ja siirtyi Pittsburghin miehistöön, josta matka jatkui divisioonavihollisen New York Rangersin riveihin. Uran huippuhetkiin kuuluu kaksi maalia Rangersin 3-2-voitossa Talviklassikossa Philadelphiasta 2.1.2012. Helmikuussa vaihdettiin Rangersista Minnesotaan vaihdossa Darrol Poween sekä Nick Palmieriin.

Vahvuudet:

Suuri koko. Kyky pelata sekä laidassa että keskellä.

Heikkoudet

Välillä ei käytä kokoaan hyväkseen. Ottaa liikaa jäähyjä.

Rooli

Pääasiallisesti nelosketjussa.